Aktor, reżyser, scenarzysta, producent i kompozytor Robby Benson, a właściwie Robin David Segal, urodził się w Dzień Babci -21 stycznia 1956 roku w Dallas, w stanie Teksas. Syn scenarzysty Jerry'ego Segala, swoje nazwisko przejął po matce Ann Benson. Jego siostra Shelli Segal jest projektantem odzieży Laundry. Na dużym ekranie zadebiutował w 1967 roku w dramacie sensacyjnym "Doczekać zmroku" (Wait Until Dark) z Audrey Hepburn. Tytułowa rola nieśmiałego nastolatka, uczącego się gry na wiolonczeli w nowojorskiej szkole i wykazującego duży talent muzyczny w melodramacie "Jeremy" [1973] przyniosła mu nominację do nagrody Złotego Globu. Znalazł się na liście jako jeden z dwunastu "Najbardziej Obiecujących Nowych Aktorów 1976" w John Willis' Screen World, Edycja 28. Za postać Noela 'Nolie' Minora w telewizyjnym dramacie "Dwa z Widoku" (Two of a Kind) [1982] Rogera Younga zdobył nominację do Złotego Globu. Jednak jego rola nastoletniego syna mającego duże problemy z komunikacją ze swym ojcem (w tej roli reżyser filmu Paul Newman) w dramacie "Harry i syn" [1984] nie zebrała pochlebnych recenzji krytyków i była nominowana do Złotej Maliny dla najgorszego aktora roku. W roku 1989 zadebiutował jako reżyser dramatu "White Hot". Jest reżyserem m.in. kilku odcinków serialu "Przyjaciele" i serii "Sabrina, nastoletnia czarownica".

Od roku 1982 jest mężem aktorki, scenarzystki i kompozytorki Karly DeVito, z którą ma córkę Lyric (ur. 1983) i syna Zephyra.